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芳香族化合物 |
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芳香族化合物概念 芳香族化合物（aromatic compounds ）是一種碳氫化合物，歷史上曾將一類從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質稱為芳香族化合物。但根據氣味分類並不科學，現代芳香族是指碳氫化合物分子中至少含有一個帶離域鍵的苯環，具有與開鏈化合物或脂環烴不同的獨特性質(稱芳香性，aromaticity)的一類有化合物。如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最簡單、最典型的代表。它們容易發生親電取代反應、對熱比較穩定，主要來自石油和煤焦油。 有些分子中雖然不含苯環但也具有與苯相似的芳香性的化合物，稱為非苯芳香化合物，如草鹽、薁等。 分子中含有苯環的有機化合物叫做芳香族化合物。它包括芳香烴及其衍生物，如鹵代芳香烴、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸、類固醇等[1]。 最初是指分子中含有苯環的化合物。 19世紀中葉，化學工作者發現有相當多的有機化合物具有一些特別的性質，它們的分子式中氫原子與碳原子之比往往小於1，但是它們的化學性質卻不像一般的不飽和化合物。例如它們不容易起加成反應而容易起取代反應，這些化合物中許多有芳香氣味，有些是從香料中提取出來的，因此當時稱它們為芳香族化合物。後來發現芳香族化合物是苯分子中一個或多個氫原子被其他原子或原子團取代而生成的衍生物。有些化合物可以看作是由苯通過兩個或兩個以上的碳原子並連起來的多環體系，它們也屬於芳香族化合物，如萘和蒽等。 20世紀30年代以後，芳香族化合物的含義又有了進一步的發展。有些化合物不含苯環，但具有芳香族化合物的某些性質，例如：酚酮、二茂鐵等都能發生取代反應，這些化合物是非苯芳香族化合物。 其它的化合物可以根據休克爾規則來判斷是否具有芳香性。具體表述是對完全共軛的、單環的、平面多雙鍵物質來說，具有（4n 2）個離域π電子（這裡n是大於或等於零的整數）的分子，可能具有特殊芳香穩定性。因而像吡啶等雜環物質都是具有芳香性的。它們的衍生物也都是芳香族化合物。 芳香族化合物性質 性質 具有芳香（特）性的化合物。 芳香（特）性是指 （1）具有平面或接近平面的環狀結構； （2）鍵長趨於平均化； （3）具有較高的C/H比值； （4）芳香化合物的芳環一般都難以氧化、加成，而易於發生親電取代； （5）具有一些特殊的光譜特徵，如芳環環外氫的化學位移處於核磁共振光譜圖的低場，而環內氫處於高場。大多數芳香化合物都含有一個或多個芳環（或芳核）。芳香族化合物廣泛分佈於自然界，許多都是具有芳香氣味。主要的工業來源是石油和煤焦油。 取代反應 是多數芳香化合物的重要反應之一，通過取代反應能從簡單的芳香化合物合成較複雜的化合物。芳核上的取代反應從機制上講包括親電、親核以及自由基取代三種類型，其中最常見的是親電取代，例如：鹵化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等。芳香族化合物在有機合成工業上有重要的用途。 |
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