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烴類 |
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烴類化合物是碳、與氫原子所構成的化合物，主要又包含烷烴、環烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴。 解釋 烴是碳氫化合物的統稱,中文譯名往往以元素組合併簡化來表示.烴取碳中之火,氫去頭以成字.烴的三大副族以分子的飽和程度來區分.烷(alkanes )是飽和烴類,它們無法再接納氫了.烯(alkenes)是少了一分子氫的烴,故加氫便產生烷;一個烯分子也可以有多於一處的不飽和雙鍵,故這類型化合物包括二烯、三烯,……等等。比烯更缺氫的烴稱為炔(alkynes)，它們含有三鍵。常見的烴有甲烷(沼氣),丙烷和丁烷(打火機油),異辛烷,石蠟.高級汽油常誇耀異辛烷值,此值與汽油在內燃機內燃燒時引起的震盪成反比.聚乙烯的名字要注意,乙烯聚合後生成的是高分子烷(末端可能有其他基團).很多植物精油是烯類化合物所組成,如苧(limonene, 圖二)是橙,柚等果皮擠出的油之主要成分,由松樹壓出的油含有兩種異構蒎烯(pinene)與少量的他種單化合物,動物肝臟有製造鯊烯(squalene)的功能,它是膽固醇及一些性激素的中間體.天然橡膠是含有多個雙鍵(作規律性分佈)的烯類化合物.β胡蘿蔔素(β-carotene)內有一個很長的共軛多烯系統,在碳鏈上單鍵與雙鍵互替,故能吸收部分的可見光波而顯色.乙炔(圖三)是我們最熟悉又是最簡單的含三鍵碳氫化合物,它可由碳化鈣的水解而製得.在電燈未普及之前,路旁小攤在夜間照明多用即生即燃的乙炔.現在它的最大用途是焊接. 碳與氫各為四價及一價原子,烷類的分子式是CnH2n 2,烯類為CnH2n,炔類為CnH2n-2(n是自然數).二烯與單炔的分子式相同,餘可類推.有機化合物中除了鏈狀結構,還有環型的.含一個環的烷(三個碳原子以上才可成環),也具有與單烯相同的分子式,故每一環代表一不飽和度〔註一〕.然而環烷不會立即脫去溴或高錳酸鉀的顏色,在定性檢測飽和或不飽和有機化合物時,往往用此方法.環烯與環炔當然是不飽和的烴.我們從前提過的烯二炔抗癌化合物的碳環系統中,就有一個雙鍵及兩個三鍵,這個特殊的結構單元正是破壞癌細胞的中樞. 芳香烴是帶有多個雙鍵的環狀化合物〔註二〕.最著名的當然是苯了.放在衣櫥以防蟲的樟腦丸,也是常見的芳香烴〔註三〕. 烴類均不溶於水。 分類 醇 有機化合物中有羥基(OH)〔註四〕接聯碳原子的,都屬醇類(alcohols)〔註五〕.甲醇,乙醇最常見.甘油是丙三醇,和醣類(如圖四)一樣是多元醇.一般醣類的分子式是Cn(H2O)n,故俗稱碳水化合物. 碳環上的醇也很多,如薄荷醇(menthol)是環己烷的衍生物.它的骨架與苧一樣,但因沒有雙鍵,卻有一個羥基(OH),兩物質性質(如香氣)大異. 膽固醇是具有四個環的不飽和醇.雖然它含有一個雙鍵,我們通常不把它叫烯醇.一般慣例下,烯醇是指有羥基直接連到雙鍵的碳原子上的化合物.雖然要有特別的結構才能把烯醇穩定下來(如酚phenol),但這單元是羰基化合物(參看下一節)反應中常要經過的形式. 紫杉醇(taxol)是近來常在報章上看到的,其中的醇基只是眾多複雜官能基之一種. 醛,酮 顧形思義,羰基化合物有氧與碳原子.組成官能基的碳與氧以雙鍵組合,即呈C = O形式.四價的碳還要和其他原子結合〔註六〕,如其中一個原子是氫,另一原子是碳時,該羰基化合物屬醛類(aldehydes);所接的兩原子皆為碳時則是酮(ketones).甲醛只有一個碳,碳接上氧外,其他兩原子是氫.甲醛是一種無色氣體,它的水溶液是防腐用(如動物標本)的福馬林(formalin).最小的酮必需有三個碳原子,它便是廣用的溶劑丙酮(圖五)〔註七〕. 小分子的醛,酮,都有強烈氣味.有些是芳香的,有的卻是刺激性,討人厭的.檸檬醛(citral)有檸檬香味,它又可被改變為薄荷醇(只經三個化學反應).苯甲醛則是杏仁中某種成分的水解物.香草醛(vanillin, 圖六),肉桂醛(cinnamaldehyde)在食品工業有很重要的地位.在酮類中,除丙酮外,也許以環己酮最為重要;我們可以用它製造尼龍6. 一般醣類也有醛基或酮基,不過多以隱藏形式存在.分子內的一個羥基與羰基結合,生成半縮醛或半縮酮.這些新種類化合物在溶液中是與羰基化合物呈平衡的,所以它們可顯示羰基的化學活性. 在芳香環上引進羰基,生成類(quinones)化合物.在傳統攝影的定像過程,曝光的溴化銀藉對苯二酚還原成銀(底片黑色的部分),對苯二酚被氧化為苯. 如果羰基化合物與兩個羥基作脫水縮合反應,得到的縮醛或縮酮便不再具有羰基的性質.但它們一般在酸性水溶液中不穩定,會分解成原來的羰基化合物與醇. 醚 醚(ethers)類化合物的中文名稱來自乙醚的生理活性:乙醚能令動物昏迷.這是醫學上一項重大的發現,外科手術因之躍進一大步.手術中的病人因中樞神經系統被麻醉,失去知覺而無痛楚,手術進行也因病人不會亂動而更趨容易.雖然乙醚在這方面的用途已完全被別的麻醉劑所取代,但它在歷史上的意義是不應被忘卻的. 醚的結構通式是RO-R'(R, R'是可同或異的碳原基).它們與醇有異構關係,如乙醚與乙醇均為C2H6O.然而乙醚的結構是CH3-O -CH3,而乙醇是CH3CH2OH.醚的脂溶性高,水溶性小,醇的性質相反.醚也是常用的有機溶劑,如乙醚,四氫喃(一種環狀醚)是製備格林納試劑(Grignard reagents)採用最廣的. 冠醚(crown ethers, 如圖七)是多元環狀醚.因為這些分子有多個氧原子,可以構成一些金屬離子的配位基(ligands),兩者有良好的空間配合時,生成穩定的錯合物.現在我們可以藉冠醚把無機鹽(如高錳酸鉀)帶進非極性有機溶劑中.其實冠醚的發現是非常偶然的:在美國杜邦化學公司研究部工作的佩德生(C. Pedersen)初次在無意中合成冠醚時,起自觀察到些微的白色晶狀副產物,而這些晶體可以溶解氫氧化鈉,但是並無羥基(尤其是酚或羧酸).這新奇的現象引起他的極度興趣,持續的研究終於才使真相大白. 有些天然抗生素具有多元醚結構,雖然不全都是環醚,但可以同樣螯合金屬離子.藥效的發揮與這特性有關. 硫醇,硫醚 硫與氧是同族元素,它們的最外層電子組態一樣,故兩者的化合物有很多相似性質,最顯著的區別是氣味.蒸氣壓高的二價硫化合物具惡臭,如臭鼬製造的防敵噴灑液主要成分是丁硫醇.硫醇是醇內氧原子換作硫原子的化合物.口臭的人是因口腔內產生了甲硫醇的緣故.洋蔥及蒜所含的刺激性揮髮油中,便有多種有機硫化物,二丙烯基硫醚是其中的一種特殊成分. 值得一提的硫化物是高半胱胺酸(homocysteine, HSCH2CH2CH(NH2)COOH)〔註八〕.最近有些人認為它才是引起動脈粥狀硬化的元兇.硫醚的氧化物有亞(sulfoxides )及(sulfones). 羧酸 我們一般所指的有機酸是羧酸(carboxylic acids)RCOOH.它們是一級醇(RCH2OH)或醛的氧化產物.乙酸最為人類熟悉,醋就是乙酸的稀薄水溶液.只有一個碳原子的甲酸,是螞蟻的化學防禦武器.蟻咬引起的痛感,是由甲酸刺激引起.丁酸,戊酸的氣味惡劣,有若糞便. 長鏈的飽和脂肪酸是固體,它們常在動物體內以甘油酯的形式存在.天然脂肪酸大多有偶數碳原子,因為它們的組成單元是乙酸. |
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