| 語言 : |
|
| 百科社區 |百科問答 |提交問題 |詞彙知識 |上傳知識 |
查依采夫規則 |
|
內容 扎伊采夫（Zaitsev，也譯作查依采夫等）規則1875年由AM扎伊采夫提出。 在醇脫水或鹵代烷脫鹵化氫中，如分子中含有不同的β—H時，則在生成的產物中雙鍵主要位於烷基取代基較多的位置，即含H較少β碳提供氫原子，生成取代較多的穩定烯烴。例如，2-丁醇脫水時，主要產物是2-丁烯，1-丁烯是次要的：1-丁烯取代基與C=C雙鍵的超共軛效應使前者較為穩定。亦可描述成：在β-消去反應中主要產物為雙鍵上烷基取代基最多的烯烴（或最穩定的烯烴）。還是要特別強調，這並不是一個絕對的規則，只是相對來說“更容易”向規律描述的“方向”反應，規律描述生成的有機物在總體上佔絕大多數而已。 烷基取代基越多，超共軛效應的穩定作用越大。而扎伊采夫規則與產物的穩定性有關。通常，單分子消除反應（E1反應）服從扎伊采夫規則。在雙分子消除反應（E2反應）中，當鹼的強度和體積增大時，反扎伊采夫規則（anti-Zaitsev rule）的產物逐漸增加。 [1] 影響因素 以下幾個因素會影響這一規則的適用性： 離去基團 有時單分子消除反應出現緊密離子對中間體，離去基團在消除時，離碳正離子仍很近（幾埃），對碳正離子有很大影響。隨著離去基團X的鹼性的增大，所生成的終端烯烴的比例逐步增加，成為主要產物，這時扎伊采夫規則就變得越來越不適用。 強吸電子取代基 在多數情況下，若離去基團不帶電荷，則消除方向服從扎伊采夫規則；反之，若離去基團是帶有電荷（如為烴基）的非環化合物，則消除方向服從霍夫曼規則。一般來說，扎伊采夫規則可導致熱力學上較穩定的產物。 鹼 在雙分子消除反應中，鹼的體積和強度增大後，空間位阻較大的β-H不易受到進攻，而空間位阻小、酸性強的β-H更易反應。 [1] CH3CH2OK，CH3CH2OH (C2H5)3COK,(C2H5)3COH |
| 用戶 評論 |
|
還沒有評論 |
