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酚讀音fēn,為有機化合物,特指“苯酚”,亦稱“石炭酸”,是醫藥上常用的防腐殺菌劑。

基本信息

拼音:fēn

注音:ㄈㄣ部首:酉,部外筆劃:4,總筆劃:11

五筆:SGWV

倉頡:MWCSH

鄭碼:FDOY

筆順編號:12535113453

四角號碼:18627

UniCode:CJK

統一漢字:U 915A

酚的英文——hydroxybenzene, phenol

方言集匯

1、粵語:fan1

2、客家話:[客語拼音字彙]fun1、[寶安腔]fun1。

簡介

羥基直接和苯的sp2雜化碳原子相連的分子稱為酚,這種結構與脂肪烯醇有相似之處,故也會發生互變異構,稱為酚式結構互變。但是,酚的結構較為穩定,因為它能滿足一個方向環的結構,故在互變異構平衡中苯酚是主要存在形式。

酚類化合物種類繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。苯酚簡稱酚,又名石炭酸,微酸性(腐蝕性),常溫下能揮發,放出一種特殊的刺激性臭味,在空氣中變粉紅色。醫院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。甲酚又稱煤酚,與苯酚的化學活性及毒性類似,也經常同時存在。酚類按其芳環上所直接連接的羥基數目的不同,可分為一元酚和多元酚;按其揮發性又可分為揮發酚與不揮發酚。一元酚多具有揮發性(沸點在230℃以內)。最簡單的酚是苯酚,這是一種有特殊氣味的無色固體,最早是從煤焦油中發現的,故又俗稱為石炭酸(因其有酸性)。在空氣中放置時,許多酚類化合物都是因帶有部分氧化產物而呈現粉紅色和深棕色,酚分子間及酚與水分子之間也能生成氫鍵,故其沸點和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烴高和大。酚在冷水中的溶解度較少,但與熱水可以互溶,也易溶與醇、醚等有機溶劑。主要代表物有:

1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸,除來源於煤焦油外,還可由氯苯水解或異丙苯氧化等方法製備;有機合成的重要原料,多用於製造塑料、醫藥、農藥、染料等;

2、對苯二酚無色晶體,易被氧化為​​對苯醌,可用作顯影劑、抗氧化劑、阻聚劑;

3 、萘酚 有α、β兩種異構體。 α-萘酚和β-萘酚分別與三氯化鐵生成紫色和綠色沉澱;可由相應的萘磺酸鈉經鹼熔而製得。也可在酸性條件下,由萘胺水解得到。

酚類化合物是一種原型質毒物,對一切生活個體都有毒殺作用。能使蛋白質凝固,所以有強烈的殺菌作用。其水溶液很易通過皮膚引起全身中毒;其蒸氣由呼吸道吸入,對神經系統損害更大。長期吸入高濃度酚蒸汽或飲用酚污染了的水可引起慢性積累性中毒;吸入高濃度酚蒸汽、酚液或被大量酚液濺到皮膚上可引起急性中毒。如不及時搶救,可在3~8小時內因神經中樞麻痺而殘廢。慢性酚中毒常見有嘔吐,腹瀉、食慾不振、頭暈、貧血和各種神經系病症。酚對水產和不生微生物、農作物都有一定的毒害。水中含酚0.1∼0.2毫克/升時,魚肉即有臭味不能食用;6.5∼9.3毫克/升時,能破壞魚的鰓和咽,使其腹腔出血、脾腫大甚至死亡。含酚濃度高於100毫克/升的廢水直接灌田,會引起農作物枯死和減產。人對酚的口服致死量為530毫克/公斤體重。

物理性質

大多數酚是無色針狀結晶或白色結晶,少數烷基酚為高沸點液體;有特殊氣味,遇空氣和光變紅,遇鹼變色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相對密度1.071。熔點40.85℃(超純,含雜質熔點提高)。沸點 181.9℃。閃點 79.44℃(閉杯),85℃(開杯)。自燃點 715℃。蒸氣密度3.24。蒸氣壓0.13kPa(40.1℃)。蒸氣與空氣混合物燃燒限1.7∼8.6% 。 1克溶於約15ml水(0.67%,65℃加熱後可以任何比例溶解)或12ml苯,隨羥基比例增大則水溶性增大。易溶於醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、鹼金屬氫氧化物水溶液, 幾乎不溶於石油醚。水溶液pH值約為6.0。

低級酚都有特殊的刺激性氣味,尤其對眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強烈的刺激和腐蝕作用,在使用時應注意安全保護措施。有的酚具有較強的殺菌能力、如醫院中使用的消毒水--來蘇兒,就是混合甲酚的水溶液。

比較幾個硝基酚異構體的溶解度和沸點值可以發現,鄰硝基酚的沸點和溶解度都較其他兩個異構體低。在間位或對位硝基酚中,它們都可以相互形成分子氫鍵,這使沸點升高,而與水形成的分子間氫鍵則導致其溶解度增加。在鄰硝基酚中,硝基和羥基之間正好可以形成分子間氫鍵,因此沸點和溶解度相對都較低。由於鄰硝基酚有一定的揮發性,故可以隨水汽揮發,利用水蒸氣蒸餾的方法能夠將其從混合硝基酚中分離出來。

酚雖然也可能CO鍵和OH鍵斷裂兩類反應,但由於p-π共軛效應,CO鍵非常牢固,不易斷裂。但是,OH 鍵是容易斷裂的,因為生成的酚負離子中的負電荷可以離域分散而得以穩定。酚上的苯環則由於上述共軛作用而比苯更容易進行親電取代反應。

化學性質

性質介紹


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