酮是羰基與兩個烴基相連的化合物。根據分子中烴基的不同,酮可分為脂肪酮、脂環酮、芳香酮、飽和酮和不飽和酮。芳香酮的羰基直接連在芳香環上,按羰基數目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在環內的,稱為環內酮,例如環己酮。一元酮中,羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的為混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。酮分子間不能形成氫鍵,其沸點低於相應的醇,但羰基氧能和水分子形成氫鍵,所以低碳數酮(低級酮)溶於水。低級酮是液體,具有令人愉快的氣味,高碳數酮(高級酮)是固體。定義
化學性質活潑,易與氫氰酸、格利雅試劑、羥胺、醇等發生親核加成反應[1];可還原成醇。受羰基的極化作用,有α-H的酮可發生鹵代反應;在鹼性條件下,具有甲基的酮可發生鹵仿反應。由仲醇氧化、芳烴的酰化和羧酸衍生物與有機金屬化合物反應製備。丙酮、環己酮是重要的化工原料。
官能團羰基-C=O-
酮的通式:
O
I I
R-C-R'
結構命名
結構
酮的分子中都含有羰基,且其羰基碳原子上連有兩個烴基,如右圖所示。
命名
酮可分為脂肪族和芳香族兩類原則如下:
a. 選擇含有羰基的最長的碳鏈做主鏈;
b 合併相同取代基名稱,標明位置,寫在酮母體名稱前。
芳香酮的命名
多醛基化合物的命名
互變異構
互變異構
含氫原子的手性α-C 的外消旋化。
以(R)-3-苯基丁酮在酸性或鹼性條件下的外消旋化為例:
物理性質
酮的沸點(攝氏度)
丙酮:56.2
丁酮:79.6
2-戊酮:102.4
苯丙酮:216.5
二溶解度
酮的溶解度
化學性質
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