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酮 |
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如果在C=O 的α-C 聯有三個體積不同的基團，就會造成羰基平面兩側的空間阻礙不同，給親核試劑進攻羰基創造了空間上的選擇性，我們用L、M、 S 分別表示α-C 上體積大、中、小的三個基團。 HCN 親核加成 應用範圍：1.醛(-CHO)；2. 甲基酮(-COCH3)； 3. 小於8個碳的環酮。 機理：例: 與含氧硫親核加成 1. 與 H2O 反應 酮 2. 與 ROH 反應——生成縮醛(酮) 酮 機理： 特點： a. 縮醛(酮)的結構特點是含有OCO 鍵； b. 縮醛(酮)反應可用於保護羰基 c. 縮醛(酮)反應僅發生於醛(酮)的羰基，對於其它羰基化合物不發生此反應； d. 分子內同時含有羥基和醛(酮)羰基時，可發生分子內縮醛(酮)，形成五、六元環。 e. 與 RSH親核加成 f. 與NaHSO3親核加成 應用範圍：1. 醛(-CHO)；2.脂肪族甲基酮(RCOCH3)； 3. 小於8個碳的環酮。 分子內同時含有強鹼性基團-ONa 和強酸性基團-SO3H，發生分子內酸鹼中和使反應不可逆，生成α-羥基磺酸鈉晶體從有機相中沉澱出來，α-羥基磺酸鈉在酸性條件下可水解為原來的醛(酮)，所以，該反應可以用於醛(酮)的分離。 -SO3H 是一個很好的離去基團，可以通過親核取代反應換成其它基團： 該製備2-羥基丙腈的方法雖然歷經兩步，但避免在酸性條件下直接使用HCN 所帶來的危險。 含氮親核試劑 含氮親核試劑(G-NH2) 對醛酮的親核加成後再消除H2O，從而生成C=NG 的C=N 鍵： 因G 的不同生成的亞胺類化合物具有各自的名稱 1. 與 NH3 的親核加成 2. 與 RNH2 及 ArNH2 的親核加成 3. 與肼的衍生物的親核加成 4. 與 H2NOH 的親核加成及 Beckmann 重排 5. 與 R2NH親核加成——生成烯胺 四、還原反應 |
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