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烴類 |
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多元羧酸是指一個分子內有兩個以上COOH基團,如草酸(乙二酸),琥珀酸(丁二酸).含有他種官能基的羧酸也有多類;羥酸包括乳酸,蘋果酸,酒石酸.法國科學家巴斯德(L. Pasteur)發現兩種酒石酸(鹽)結晶有鏡像關係,打開實驗立體化學的大門. 由兩個羧酸分子聯合併脫去一分子水,生成酸酐(anhydride).酸酐很容易與水反應,重得羧酸;又如與醇反應,產物為一酯及一羧酸.羧酸比一般無機酸弱,但可以生成鹽.較強的磺酸R-SO3H與膦酸R-PO(OH)2是硫酸及磷酸的一個羥基被碳基取代的酸.具有長碳鏈的磺酸鹽(如鈉鹽)具表面活性,是非常良好的人造清潔劑,它們的鈣,鎂鹽不會在水中沉澱,故可用於硬水,功效比傳統的肥皂優異.肥皂由植物油(羧酸甘油酯)水解生成,所含羧酸鈉鹽與硬水中的鈣離子交換,溶解度低的鈣鹽就會沉積,失去清除污垢之能力.也許值得指出的是,人體內的膽酸生成的鹽,性質近似肥皂,在腸內能產生大量泡沫,藉表面張力把污物包圍清除.酯 可水解的脂肪都是酯(esters).酯包括一切酸與醇的脫水縮合產物,其中以甲酸甲酯HCOOCH3最為簡單.像這些低分子量的酯,都有良好氣味〔註九〕.花果的香味,多是由於酯類所貢獻.內酯(lactones)也有類似性質,有些像桃子,有些像茴香;大環內酯有麝香味. 磷酸酯(單酯,二酯,三酯)是生物化學上重要的分子.磺酸酯往往有很大的化學活性,容易進行置換及消除反應.硝酸酯則是含有高能量的化合物,易分解.最初發現的無菸火藥,是棉布纖維的硝酸酯化所成.炸藥用的三硝酸甘油酯,對振盪非常敏感.而諾貝爾就是因找到穩定它的方法而發財的.有趣的是,三硝酸甘油酯也是一種心髒病的藥品. 胺與醯胺 胺(amines)是氨分子內的氫原子被有機團(R)置換而成,在製造時的確是可以用這方法.因置換的程度不同,胺分為第一級的RNH2,第二級的RR'NH,與第三級的RR'R''N,其中R, R', R''可以相同或相異. 胺類的氮原子仍擁有一孤對電子,保持鹼性,可與酸結合生成鹽類.第四級銨鹽的氮原子有四個不同的R,是可以呈光學活性的. 胺的氣味不佳.魚腥正是揮發性胺所引起.外國人吃魚前,在其上擠以檸檬汁,用意是除腥,原理則是把胺固定成不揮發的鹽.腐屍與精液的獨特氣味,主要來自屍胺(cadaverine)與精胺(spermine). 甲醛與氨的溶液混合,蒸發後,便可得一種白色晶體.此物有金剛鑽晶格單元結構,六個亞甲基CH2與四個氮原子(三級胺)形成.它可用作利尿劑,尿道消毒劑等. 胺是一般有機化學類型中具有最顯著生理作用的.天然界的胺,很多是來自胺基酸代謝.動物大腦中產生多巴胺(dopamine, 圖八)的代謝失調時,巴金森氏病(Parkinson's disease )就出現. 生物鹼(alkaloids)多是環狀胺類,又常具劇毒.環型結構內嵌入雜原子(氧,氮,硫,……等非碳原子)時,屬雜環化合物.簡單的咯,啶,,是芳香性雜環,它們往往是藥物的結構單元.組成核酸的嘧啶與嘌呤鹼基,也是雜環系統〔註十〕. 由羰酸與胺(包括氨)相加並脫水,即可得醯胺(amides).醯基(acyl group)是R-CO,是烷基與羰基的組合,在酯內也有.醯胺有三亞種,是隨氮原子上的取代基數目而分的.但無論如何,胺接上了醯基就失去了鹼性. 蛋白質是由多個胺基酸組合而成,鍵結正是醯胺.尼龍也是聚醯胺,不過一個醯胺的氮原子與另一醯胺的羰基是以若干亞甲基CH2隔開.又有尼龍是二胺與二酸縮合而成的. 硝基化合物 烴類直接硝化可得硝基化合物(nitro compounds).因為這方法的成本低,在化學工業上很重要.硝基化合物容易被還原,生成第一級胺,故許多芳香胺的大量製造靠這兩步驟.2, 4, 6-多硝基化合物含有高能量,許多炸藥是根據這特性開發的.三硝基甲苯(TNT, 如圖九)是一熟知的例子. 鹵素有機化合物 不久以前,含鹵素的有機化合物(organohalogen compounds)是重要的溶劑及合成中間體.但此類物質常有毒性,致癌性,及對環境危害,已漸漸被取代.氯仿(CHCl3)有很好的麻醉能力,但這幾十年來已完全停用.曾經大量生產,用作冷媒,清洗溶劑,發泡劑等的氟氯烴(freons),因蒸發至高空後,受太陽的紫外線照射會分解產生氯原子,破壞了有保護地球上生物功能的臭氧層,故已經被禁止生產了. “滴滴涕”(DDT, 如圖十)是一種十分有效的殺蟲劑,因為它的製造成本很低,用量極大.只是它(及很多其他含鹵素的烴)在地表不易被分解而消除,又會沿食物鏈聚積在生物體(脂肪組織),引起多種不良後果.據說野生鳥類繁殖率降低的原因之一,是鳥類不斷從食物吸收DDT後,體內礦物質的代謝改變,產下的卵殼厚度減低,承受不起孵坐壓力而破損.不過當初若是沒有使用DDT使用的話,亞熱帶及熱帶地區的開發,必是困難重重.病媒蚊蟲的撲滅,DDT應居首功. 氟是最活潑的元素,但它在引進有機化合物之中時,被馴化了.鐵弗龍(teflon),人造血液的主要成分,都含有氟. |
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